2010-2011: Bắt đầu sự nghiệp

Abel gặp Jeremy Rose vào năm 2010, Jeremy là nhà sản xuất nhạc lúc đó đang có ý tưởng cho một loại nhạc R&B mang màu sắc đen tối. Sau khi trình bày ý tưởng với nhạc sĩ Curtis Santiago, Jeremy chơi thử một đoạn và Abel rap trên nền nhạc. Dẫn tới việc cả hai cùng hợp tác cho album mới. Jeremy sản xuất ba bài hát tên "What You Need", "Loft Music" và "The Morning" và những bài khác mà Abel hát rap nhưng cuối cùng bị lược bỏ. Jeremy cho phép Abel giữ các bài nhạc với điều kiện phải dẫn tên cả hai cùng sản xuất. Vào tháng 12/2010, Abel đăng bài "What You Need", "Loft Music" và "The Morning" trên trang Youtube của mình dưới nghệ danh dù lúc đó không ai biết anh là ai cả. Các bài hát gây chú ý tới khán giả nghe nhạc trực tuyến và cuối cùng được xuất hiện trong một bài đăng của ca sĩ Drake. Các bài hát nhận được hưởng ứng từ các trang thông tin lớn bao gồm Pitchfork và The New York Times. Trước khi xuất hiện với nghệ danh The Weeknd, anh từng có nghệ danh "The Noise" và "Kin Kane".

Ngày 21/3/2011, Abel ra mắt album House of Balloons. Album được sản xuất bởi Illangelo và Doc McKinney cũng nhưng bao gồm các ca khúc do Jeremy Rose sản xuất, mặc dù tên anh không được nhắc đến trong phần sản xuất. House of Balloons nhận được nhiều phê bình tích cực và lọt vào top 10 đề cử cho giải âm nhạc Polaris năm 2011.

Abel bắt đầu tour lưu diễn ở Toronto và trình diễn live lần đầu tiên ở Mod Club. Drake cũng đi dự buổi biểu diễn kéo dài 90 phút. Drake đề nghị một cuộc kết hợp giữa anh và Abel sau đêm diễn. Abel theo Drake biểu diễn ở các buổi trình diễn với tư cách ca sĩ mở màn ở nhà hát Molson Canadian, cũng như Lễ hội OVO diễn ra vào tháng 7. Mùa hè năm 2011, Abel sản xuất 5 bài trong album Take Care của Drake.

Abel ngừng nhận phỏng vấn và chỉ giao lưu thông qua Twitter sau khi phát hành album. Đây xem như là một cách quảng bá cho album thứ hai của anh được phát hành vào ngày 18/8/2011 sau đó. Album nhận được nhiều ý kiến đánh giá tích cực, cũng như album thứ ba là Echoes of Silence được ra đời vào ngày 21/12/2011 tiếp tục nhận được nhiều ý kiến tích cực.

Theo sau đó, cả ba album được gộp lại thành Balloons Trilogy dẫn đến việc Abel nhận được nhiều lời mời hợp tác từ các hãng đĩa.

2012-2014: Trilogy và Kiss Land

Tháng 4/2012, Abel bắt tour lưu diễn ở Mỹ và trình diễn ở lễ hội âm nhạc Coachella. Tour lưu diễn đa số tập trung ở New York với những đêm diễn liên tục bán hết vé và được bình luận bởi trang Rolling Stone. Abel mở rộng tour lưu diễn ra Châu Âu và biểu diễn ở các lễ hội ở Châu Âu bao gồm Primavera Soung ở Tây Ban Nha và Bồ Đào Nha, và lễ hội Wireless ở London. Bằng việc hát lại ca khúc "Dirty Diana" ở London, Abel nhận được nhiều lời khen ngợi từ Katy Perry và Florence Welch vì đã chứng tỏ khả năng hát những bài hát phức tạp của mình. Tháng 6, Balloons Trilogy được phát hành và được tải hơn 8 triệu lượt, giúp cho Abel quảng bá Balloons Trilogy sau đó.

Tháng 9/2012, Abel kí hợp đồng với hãng Republic Records hợp tác với hãng thu âm XO riêng của mình. Album tập hợp được đặt tên Trilogy và được phát hành 2 tháng sau đó, bao gồm các bản làm mới của vài bài hát cũng như thêm nhiều bản phụ. Jeremy cuối cùng cũng được nhắc tới trong album với tư cách là nhà sản xuất của 3 bài hát trong House of Balloons. Trilogy đứng ở vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng Billboard 200 Mỹ với doanh thu bán ra 86 ngàn bản trong tuần đầu tiên. Album cũng đạt thứ hạng thứ 5 trên bảng xếp hạng Canadian Album với doanh thu tương tự. Trilogy nhận được chứng nhận bạch kim từ Hiệp hội thu âm Mỹ và bạch kim đôi từ Music Canada vào tháng 5/2013. Anh cũng nhận được đề cử cho giải thưởng Sound of 2013 từ BBC 1 tuần sau đó.

Ngày 16/5/2013, Abel trình làng đĩa đơn chủ đề của album phòng thu Kiss Lan, và dự kiến sẽ phát hành album vào ngày 10/9. Theo sau đó là sự ra mắt của hai đĩa đơn "Belong to the World" và "Live For" hợp tác với Drake, cũng như việc Abel lên kế hoạch cho tour lưu diễn The Fall một tuần trước khi album được phát hành. Sau khi ra mắt, Kiss Land đứng ở vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng Billboard 200 Mỹ và bán được 96 ngàn bản. Tổng hợp lại thì album bán được hơn 273 ngàn bản ở thị trường Mỹ cũng như nhận được nhiều ý kiến đánh giá tích cực từ các trang đánh giá âm nhạc.

Abel cũng tham gia 6 buổi trình diễn thuộc tour lưu diễn thế giới 20/20 Experience của Justin Timberlake. Ba tuần sau, anh góp giọng ca khúc "Devil May Cry" cho nhạc phim The Hunger Game: Catching Fire (2013) cũng như tham gia ca khúc "Elastic Heart" của Sia. Ca khúc "Elastic Heart" sau đó được tiết lộ cũng là ca khúc thuộc nhạc phim The Hunger Game.

Năm 2014, Abel phối lại ca khúc "Drunk in Love" nổi tiếng của Beyonce. Chỉnh sửa và chuyển đổi lại ca khúc dưới góc nhìn suy nghĩ của một người đàn ông. Bản phối lại được nhiều người yêu thích, theo sau đó Abel cũng thông báo về việc bắt đầu tour lưu diễn King of the Fall. Tour lưu diễn đi vòng quanh nước Mỹ vào tháng 9 và 10, cùng với sự tham gia của Schoolboy Q và Jhene Aiko. Theo sau đó là đĩa đơn "Often" ra mắt dẫn tới việc mọi người phỏng đoán đây là đĩa đơn từ album thứ hai của Abel. Sau đó anh hợp tác với ca sĩ Ariana Grande cho ra đời ca khúc "Love Me Harder" đứng hạng 7 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Vài ngày sau, anh ra mắt "Earned It" là ca khúc cho nhạc phim Fifty Shades of Grey (2015). Đánh dấu lần thứ 2 anh tham gia làm nhạc cho bộ phim và ca khúc đạt hạng 3 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100.

2015: Beauty Behind the Madness.

Sau khi thắng giải Centric thuộc giải BET 2015, anh biểu diễn ca khúc "Earned It" với Alicia Keys và giới thiệu ca khúc "The Hills". "The Hills" sau đó đó ra mắt dưới định dạng tải nhạc số và đạt vị trí 20 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Ca khúc sau đó lên leo top đầu bảng xếp hạng trở thành ca khúc đầu tiên đứng hạng nhất của Abel. Ca khúc đạt chứng nhận bạch kim từ Hiệp hội thu âm Mỹ.

Ba bài hát bị tuồn ra ngoài trên mạng. Này 8/6, một trong những ca khúc bị rò rỉ là "Can't Feel My Face" là đĩa đơn thứ 2 và được Abel trình diễn ở Hội nghị nhà phát triển thế giới Apple. Bài hát đạt thứ hạng 24 trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100 và đạt vị trí thứ nhất trên bảng xếp hạng Hot 100, đây là ca khúc thứ 3 lọt vào top 10 và cũng là ca khúc thứ 2 đạt hạng nhất của Abel ở Mỹ. Anh cũng là nghệ sĩ chiếm 3 thứ hạng đầu trên bảng xếp hạng Billboard R&B, trở thành nghệ sĩ đầu tiên đạt được thành tựu như vậy. Anh cũng tham gia biểu diễn ở FVDED ở Park, lễ hội ở Surrey, British Columbia. Abel sau đó được tiết lộ là một trong ba gương mặt đại diện của dịch vụ nghe nhạc trực tuyếp Apple do hợp tác thường xuyên với Drake. Trong buổi trao giải MTV Music 2015, Apple cũng cho ra mắt 2 phần quảng cáo có sự tham gia của Abel và có John Travolta góp mặt. Album tiếp theo cũng anh cũng được tiết lộ có tên là Beauty Behind the Madness.

Beauty Behind the Madness được phát hành vào ngày 28/8/2015 và đạt vị trí đầu tiên trên bảng xếp hạng Billboard 200, bán được hơn 412 ngàn bản trong tuần đầu tiên. Cũng như lọt vào top 10 ở hơn 10 quốc gia, và đứng hạng nhất ở Canada, Australia, Na Uy và Anh. Abel cũng quảng bá album ở các sự kiện âm nhạc mùa hè như Lollapalooza, lễ hội âm nhạc Hard Summer, và lễ hội Bumbershoot. Anh cũng thông báo tour lưu diễn quy mô lớn vòng quanh nước Mỹ bắt đầu từ tháng 11 và kết thúc vào tháng 12. Album nhận chứng nhận bạch kim đôi và bán được 1.5 triệu bản toàn thế giới. Đây cũng là album được nghe nhiều nhất trên các trang nhạc trực tuyến với 60 triệu lượt nghe.

Vào ngày 8/9, Abel trở thành nghệ sĩ nam đầu tiên giữ vị trí top 3 với 3 bài hát của mình trên bảng xếp hạng nhạc Billboard các ca khúc R&B. Cả ba đều có chứng nhận vàng ở Mỹ. Sau khi hợp tác với Belly, Meek Mill, và Travis Scott, Abel cũng hợp tác với album "Low Life" - đĩa đơn đạt chứng nhận vàng 3 lần từ album phòng thu thứ tư của Future. Abel cũng tham gia chương trình Saturday Night Live cùng với nữ diễn viên Amy Schumer trình diễn trong phần âm nhạc vào ngày 10/10. Đây là lần đầu tiên anh trình diễn với tư cách ca sĩ solo sau khi cùng Ariana Grande trình diễn ca khúc "Love Me Harder".

2016-hiện tại: Starboy và My Dear Melancholy

Abel góp giọng ca khúc FML của Kanye West nằm trong album The Life of Pablo. Đây là lần hợp tác thứ hai của cả hai, sau khi Kanye từng tham gia sản xuất và viết lời cho ca khúc "Tell your friends" trong album Beauty Behind the Madness. Anh cũng tham gia ca khúc "6 inch" của Beyonce trong album Lemonade. Trang Spotify cũng công bố anh là 1 trong số 5 ca sĩ có nhiều lượt nghe nhất trong lần hợp tác với Sony đưa dịch vụ nghe nhạc trên Playstation 4.

Ngày 24/8, trong lúc đang chuẩn bị thu âm album thứ ba, phó chủ tịch của hãng Republic Records thông báo rằng Abel sẽ bắt đầu hợp tác với ban nhạc Daft Punk từ Pháp. Một tháng sau, tựa đề album được tiết lộ là Starboy dự kiến ra mắt vào ngày 25/11. Abel cũng cho ra mắt đĩa đơn trùng tên với album là Starboy hợp tác với Daft Punk, album đạt chứng nhận bạch kim và đứng hạng nhất ở Mỹ cũng như ở nhiều quốc gia khác. Đĩa đơn thứ hai là "I Feel It Coming" được phát hành sau khi album được ra mắt cùng với hai ca khúc "Party Monster" và "False Alarm". Abel trình diễn ca khúc "Starboy" và "False Alarm" trên chương trình Saturday Night Live vào ngày 10/10. Anh cũng ra mắt bộ phim ngắn có thời lượng 12 phút tên M A N I A, vào ngày 23/11 được đạo diễn bởi Grant Singer, cùng với một trích đoạn ngắn từ "All I Know" cùng với Future, "Sidewalks" cùng với Kendrick Lamar, và ca khúc "Secrets" và "Die for You"

Năm 2017, Abel tham gia album thứ sáu của Future cũng như tham gia sản xuất cho đĩa đơn ra mắt của Nav là nghệ sĩ kí hợp đồng với hãng XO của Abel vào tháng 1. Anh cũng góp giọng cho ca khúc "Lust for Life" của Lana Del Rey trong album thứ năm của cô. Ngoài ra còn có ca khúc "A Lie" của French Montana từ album thứ hai Jungle Rules và đĩa đơn ra mắt "Wild Love" của Cashmere Cat trong album tên 9. Anh cũng xuấy hiện trong clip "XO Tour Lif3" của Lil Uzi Vert so Virgil Abloh đạo diễn cùng với ca sĩ Nav. Sau đó Abel cũng hợ tác với alum đầu tay của Lil Uzi Vert và album thứ 11 tên Mr. Davis của Gucci Mane. Abel nhận đề cử Grammy cho giải Album đương đại xuất sắc nhất cho album Starboy và thắng giải.

Ngày 31/1/2018, Top Dawg Entertainment tiết lộ bản list nhạc đầy đủ cho bộ phim Black Panther của Kendrick Lamar hợp tác với Abel ca khúc "Pray for Me". Ngày 2/2/2018, ca khúc được phát hành đánh dấu lần hợp tác thứ hai của cả hai sau ca khúc "Sidewalks" trong album Starboy.

Vào ngày 27/3/2018, Abel bắt đầu quảng bá album mới trên trang Instagram của mình. Ngày 29/3/2018, album mới của Abel được tiết lộ bằng bảng hiệu lớn ở London album có tự đề My Deal Melancholy cùng ngày hôm đó album cũng được công bố rộng rãi. Ngày 30/3/2018, phiên bản mở rộng của My Dear Melancholy cũng được công bố. Tháng 5/2018, Abel thông báo sẽ cho ra mắt phần tiếp the của My Dear Melancholy tên We're Alone Together và nói rằng đây là phần thuộc 3 phần của album.